| 1. Round | 17/08/2013 | Vitória Guimarães | - | SC Olhanense | 2:0 | ||||
| 2. Round | 24/08/2013 | SC Olhanense | - | Paços de Ferreira | 1:0 |  |
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| 8. Round | 26/10/2013 | SC Olhanense | - | FC Arouca | 1:0 | ||||
| 9. Round | 03/11/2013 | CD Nacional | - | SC Olhanense | 0:0 |  |
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| 12. Round | 08/12/2013 | SC Olhanense | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
| 13. Round | 15/12/2013 | SC Olhanense | - | SL Benfica | 2:3 | |
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| 14. Round | 20/12/2013 | FC Porto | - | SC Olhanense | 4:0 | ||||
| 15. Round | 12/01/2014 | SC Olhanense | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 16. Round | 17/01/2014 | SC Olhanense | - | Vitória Guimarães | 0:1 | |
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| 19. Round | 15/02/2014 | Sporting CP | - | SC Olhanense | 1:0 | ||||
| 20. Round | 23/02/2014 | SC Olhanense | - | Gil Vicente | 2:1 | ||||
| 21. Round | 01/03/2014 | GD Estoril | - | SC Olhanense | 4:0 | ||||
| 24. Round | 23/03/2014 | SC Olhanense | - | CD Nacional | 1:1 | ||||
| 25. Round | 30/03/2014 | Académica de Coimbra | - | SC Olhanense | 2:1 | |
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