1. Round | 24/08/2008 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
2. Round | 30/08/2008 | SL Benfica | - | FC Porto | 1:1 | ||||
3. Round | 22/09/2008 | Paços de Ferreira | - | SL Benfica | 3:4 | ||||
4. Round | 27/09/2008 | SL Benfica | - | Sporting CP | 2:0 | ||||
5. Round | 06/10/2008 | Leixões SC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
6. Round | 26/10/2008 | SL Benfica | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
7. Round | 02/11/2008 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
8. Round | 16/11/2008 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
9. Round | 23/11/2008 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
10. Round | 01/12/2008 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
23. Round | 05/04/2009 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
24. Round | 11/04/2009 | SL Benfica | - | Académica de Coimbra | 0:1 | ||||
25. Round | 19/04/2009 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
26. Round | 26/04/2009 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
27. Round | 02/05/2009 | CD Nacional | - | SL Benfica | 3:1 | ||||
28. Round | 09/05/2009 | SL Benfica | - | CD Trofense | 2:2 |