| 2. Round | 17/08/2019 | Casa Pia AC | - | FC Penafiel | 1:2 | ||||
| 3. Round | 25/08/2019 | Casa Pia AC | - | GD Estoril | 0:1 | ||||
| 4. Round | 31/08/2019 | FC Porto B | - | Casa Pia AC | 0:0 | ||||
| 5. Round | 15/09/2019 | Casa Pia AC | - | UD Oliveirense | 1:3 | ||||
| 8. Round | 12/10/2019 | Leixões SC | - | Casa Pia AC | 1:0 | ||||
| 7. Round | 26/10/2019 | Casa Pia AC | - | Académico de Viseu | 2:3 | ||||
| 9. Round | 02/11/2019 | Casa Pia AC | - | UD Vilafranquense | 3:2 |  |
|||
| 10. Round | 10/11/2019 | GD Chaves | - | Casa Pia AC | 2:0 |
Portugal