| 9. Round | 31/10/2019 | CD Santa Clara | - | Vitória Setúbal | 1:1 |  |
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| 10. Round | 04/11/2019 | Portimonense SC | - | CD Santa Clara | 1:1 | ||||
| 11. Round | 09/11/2019 | CD Santa Clara | - | SL Benfica | 1:2 | |
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| 12. Round | 29/11/2019 | CD Santa Clara | - | Boavista | 1:2 | ||||
| 13. Round | 07/12/2019 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 2:2 | ||||
| 19. Round | 02/02/2020 | CD Santa Clara | - | Paços de Ferreira | 2:1 | ||||
| 20. Round | 08/02/2020 | Belenenses SAD | - | CD Santa Clara | 0:2 | ||||
| 21. Round | 15/02/2020 | CD Santa Clara | - | CD Tondela | 1:0 | ||||
| 22. Round | 23/02/2020 | Moreirense FC | - | CD Santa Clara | 2:1 |  |
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| 26. Round | 10/06/2020 | Vitória Setúbal | - | CD Santa Clara | 2:2 | ||||
| 27. Round | 16/06/2020 | CD Santa Clara | - | Portimonense SC | 1:1 | |
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| 28. Round | 23/06/2020 | SL Benfica | - | CD Santa Clara | 3:4 | ||||
| 30. Round | 03/07/2020 | CD Santa Clara | - | CS Marítimo | 0:1 | |
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| 31. Round | 10/07/2020 | Sporting CP | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
| 32. Round | 14/07/2020 | CD Santa Clara | - | CD Aves | 3:0 | ||||
| 33. Round | 18/07/2020 | Rio Ave FC | - | CD Santa Clara | 2:2 |
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