| 2. Round | 17/08/2019 | CD Nacional [Youth] | - | Sporting Braga [Youth] | 0:4 | ||||
| 4. Round | 31/08/2019 | Rio Ave FC [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 2:1 | ||||
| 5. Round | 14/09/2019 | CD Nacional [Youth] | - | CD Aves [Youth] | 1:2 | ||||
| 11. Round | 02/11/2019 | CD Nacional [Youth] | - | Leixões SC [Youth] | 1:1 | ||||
| 1. Round | 16/11/2019 | CD Feirense [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 1:3 |  |
|||
| 13. Round | 23/11/2019 | Sporting Braga [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 1:1 | ||||
| 14. Round | 30/11/2019 | FC Vizela [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 0:1 | ||||
| 16. Round | 14/12/2019 | CD Aves [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 1:0 | ||||
| 6. Round | 20/12/2019 | FC Porto [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 5:0 | ||||
| 18. Round | 04/01/2020 | Paços de Ferreira [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 1:1 | ||||
| 19. Round | 11/01/2020 | CD Nacional [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 1:2 | ||||
| 21. Round | 25/01/2020 | CD Nacional [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:1 | ||||
| 22. Round | 01/02/2020 | Leixões SC [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 2:2 |
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