| 1. Round | 17/08/2013 | Vitória Guimarães | - | SC Olhanense | 2:0 | ||||
| 2. Round | 24/08/2013 | SC Olhanense | - | Paços de Ferreira | 1:0 | ||||
| 6. Round | 28/09/2013 | SC Olhanense | - | GD Estoril | 1:2 | ||||
| 7. Round | 05/10/2013 | Os Belenenses | - | SC Olhanense | 2:0 | ||||
| 28. Round | 20/04/2014 | SL Benfica | - | SC Olhanense | 2:0 | ||||
| 29. Round | 04/05/2014 | SC Olhanense | - | FC Porto | 2:1 | ||||
| 30. Round | 10/05/2014 | Vitória Setúbal | - | SC Olhanense | 3:1 |
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