| 1. Round | 15/08/2023 | UD Oliveirense | - | CD Feirense | 3:1 | ||||
| 2. Round | 20/08/2023 | Vilaverdense FC | - | UD Oliveirense | 1:2 | ||||
| 3. Round | 27/08/2023 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 3:1 | ||||
| 4. Round | 03/09/2023 | União Torreense | - | UD Oliveirense | 3:1 |  |
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| 5. Round | 17/09/2023 | UD Oliveirense | - | Académico de Viseu | 2:2 | |
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| 6. Round | 30/09/2023 | UD Oliveirense | - | CD Santa Clara | 1:1 | ||||
| 7. Round | 07/10/2023 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 5:0 | ||||
| 8. Round | 29/10/2023 | UD Oliveirense | - | União Leiria | 1:4 | ||||
| 9. Round | 05/11/2023 | AVS | - | UD Oliveirense | 0:1 | ||||
| 10. Round | 11/11/2023 | UD Oliveirense | - | Paços de Ferreira | 0:0 | ||||
| 11. Round | 25/11/2023 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 1:1 | |
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