1. Round | 12/09/2020 | FC Vizela | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
2. Round | 18/09/2020 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
3. Round | 23/09/2020 | UD Oliveirense | - | FC Porto B | 2:2 | ||||
4. Round | 27/09/2020 | UD Vilafranquense | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
5. Round | 03/10/2020 | UD Oliveirense | - | Casa Pia AC | 0:1 | ||||
6. Round | 20/10/2020 | GD Chaves | - | UD Oliveirense | 0:2 | ||||
7. Round | 25/10/2020 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 1:2 | ||||
8. Round | 31/10/2020 | Académica de Coimbra | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
9. Round | 08/11/2020 | UD Oliveirense | - | GD Estoril | 0:1 | ||||
11. Round | 05/12/2020 | UD Oliveirense | - | FC Arouca | 1:2 | ||||
12. Round | 20/12/2020 | CD Mafra | - | UD Oliveirense | 2:2 | ||||
13. Round | 29/12/2020 | UD Oliveirense | - | CD Cova Piedade | 0:0 | ||||
14. Round | 03/01/2021 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 4:0 |