| 1. Round | 31/01/2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 8. Round | 15/03/2009 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
| 7. Round | 19/03/2009 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 9. Round | 21/03/2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
| 10. Round | 04/04/2009 | Colo-Colo | - | Municipal Iquique | 1:2 | ||||
| 12. Round | 12/04/2009 | Ñublense | - | Colo-Colo | 2:0 |  |
|||
| 16. Round | 09/05/2009 | Colo-Colo | - | Cobresal | 5:2 | ||||
| 11. Round | 14/05/2009 | Colo-Colo | - | Everton | 1:1 | ||||
| 17. Round | 16/05/2009 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 |  |
Chile