| 1. Round | 04/01/2014 | Rangers | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 2. Round | 10/01/2014 | Universidad de Chile | - | Palestino | 0:1 |  |
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| 3. Round | 14/01/2014 | Cobresal | - | Universidad de Chile | 2:1 | ||||
| 4. Round | 26/01/2014 | Universidad de Chile | - | Ñublense | 5:0 |  |
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| 5. Round | 02/02/2014 | Antofagasta | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 6. Round | 09/02/2014 | Santiago Wanderers | - | Universidad de Chile | 2:1 | |
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| 7. Round | 16/02/2014 | Universidad de Chile | - | Everton | 2:1 | |
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| 8. Round | 21/02/2014 | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 3:3 | ||||
| 9. Round | 01/03/2014 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 3:3 | ||||
| 10. Round | 08/03/2014 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:0 | |
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| 12. Round | 23/03/2014 | Universidad Católica | - | Universidad de Chile | 0:3 | |
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| 14. Round | 06/04/2014 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 0:1 | ||||
| 16. Round | 19/04/2014 | Universidad de Concepción | - | Universidad de Chile | 1:0 | ||||
| 17. Round | 27/04/2014 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 0:4 |
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