1. Round | 24/08/2008 | FC Porto | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
2. Round | 29/08/2008 | Os Belenenses | - | Paços de Ferreira | 2:2 | ||||
10. Round | 29/11/2008 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
12. Round | 21/12/2008 | Os Belenenses | - | CD Trofense | 3:2 | ||||
13. Round | 05/01/2009 | Sporting Braga | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
14. Round | 11/01/2009 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 0:1 | ||||
15. Round | 23/01/2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
16. Round | 01/02/2009 | Os Belenenses | - | FC Porto | 1:3 | ||||
18. Round | 14/02/2009 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
25. Round | 19/04/2009 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
26. Round | 26/04/2009 | Os Belenenses | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
27. Round | 04/05/2009 | CD Trofense | - | Os Belenenses | 2:1 |