| 2. Round | 19/08/2023 | Os Belenenses [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 3:0 | ||||
| 5. Round | 16/09/2023 | SC Farense [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:0 | ||||
| 6. Round | 23/09/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | FC Alverca [Youth] | 2:1 | ||||
| 7. Round | 30/09/2023 | SL Benfica [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 2:2 | ||||
| 8. Round | 07/10/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | SC Lusitânia [Youth] | 2:1 | ||||
| 14. Round | 25/11/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | SC Beira-Mar [Youth] | 1:2 | ||||
| 15. Round | 02/12/2023 | Académica de Coimbra [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:1 | ||||
| 20. Round | 13/01/2024 | Vitória Setúbal [Youth] | - | GD Estoril [Youth] | 5:2 | ||||
| 21. Round | 20/01/2024 | União Torreense [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:0 | ||||
| 22. Round | 27/01/2024 | Vitória Setúbal [Youth] | - | Académico de Viseu [Youth] | 1:1 |
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