| 4. Round | 21/08/2016 | Palestino | - | San Luis | 3:4 | ||||
| 5. Round | 29/08/2016 | San Luis | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 7. Round | 25/09/2016 | San Luis | - | Universidad Católica | 2:0 | ||||
| 13. Round | 27/11/2016 | San Luis | - | Santiago Wanderers | 2:1 | ||||
| 14. Round | 04/12/2016 | Audax Italiano | - | San Luis | 1:2 | ||||
| 15. Round | 08/12/2016 | Unión Española | - | San Luis | 1:0 |
Chile