| 2. Round | 19/08/2023 | Gil Vicente [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 3:0 | ||||
| 8. Round | 07/10/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | GD Chaves [Youth] | 1:1 |  |
|||
| 9. Round | 21/10/2023 | Paços de Ferreira [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 4:0 | ||||
| 10. Round | 28/10/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | Boavista [Youth] | 1:3 | ||||
| 12. Round | 05/11/2023 | Vitória Guimarães [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 2:1 | ||||
| 13. Round | 11/11/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:2 |  |
|||
| 18. Round | 18/11/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | Rio Ave FC [Youth] | 0:4 | ||||
| 15. Round | 02/12/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | FC Vizela [Youth] | 1:2 | |
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| 16. Round | 09/12/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | LFC Lourosa [Youth] | 0:0 | ||||
| 17. Round | 16/12/2023 | Sporting Braga [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 2:2 | |
|||
| 19. Round | 06/01/2024 | GD Chaves [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 0:1 | ||||
| 20. Round | 13/01/2024 | CS Marítimo [Youth] | - | Paços de Ferreira [Youth] | 3:0 | |
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| 21. Round | 20/01/2024 | Boavista [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 2:0 | ||||
| 22. Round | 27/01/2024 | CS Marítimo [Youth] | - | FC Porto [Youth] | 1:3 |
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