| 4. Round | 13/09/2009 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 0:4 | ||||
| 5. Round | 20/09/2009 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 6. Round | 28/09/2009 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 2:2 |  |
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| 7. Round | 04/10/2009 | Leixões SC | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 12. Round | 07/12/2009 | União Leiria | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
| 13. Round | 12/12/2009 | Sporting CP | - | União Leiria | 0:1 | ||||
| 14. Round | 20/12/2009 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 | |
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| 15. Round | 10/01/2010 | FC Porto | - | União Leiria | 3:2 |  |
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| 16. Round | 17/01/2010 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:2 | |
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| 17. Round | 30/01/2010 | União Leiria | - | SC Olhanense | 2:0 | |
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| 18. Round | 07/02/2010 | CS Marítimo | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 19. Round | 14/02/2010 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 3:3 | |
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| 21. Round | 26/02/2010 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 22. Round | 05/03/2010 | União Leiria | - | Leixões SC | 2:1 | |
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| 23. Round | 12/03/2010 | Naval 1° de Maio | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 26. Round | 10/04/2010 | União Leiria | - | Sporting Braga | 1:2 | |
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| 27. Round | 18/04/2010 | CD Nacional | - | União Leiria | 2:0 |
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