| 15. Round | 05/01/2020 | CD Tondela | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
| 16. Round | 12/01/2020 | Gil Vicente | - | Belenenses SAD | 2:0 | ||||
| 23. Round | 29/02/2020 | Boavista | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
| 24. Round | 08/03/2020 | Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 1:1 | ||||
| 25. Round | 03/06/2020 | Portimonense SC | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 27. Round | 15/06/2020 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 2:1 | ||||
| 28. Round | 21/06/2020 | Gil Vicente | - | CD Aves | 3:0 |  |
|||
| 29. Round | 01/07/2020 | Sporting CP | - | Gil Vicente | 2:1 | |
|||
| 30. Round | 05/07/2020 | Gil Vicente | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 31. Round | 10/07/2020 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:2 | |
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| 32. Round | 14/07/2020 | Gil Vicente | - | CD Tondela | 3:2 | |
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| 33. Round | 19/07/2020 | Belenenses SAD | - | Gil Vicente | 1:0 |  |
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| 34. Round | 24/07/2020 | Gil Vicente | - | Paços de Ferreira | 3:3 |
Portugal