| 1. Round | 05/01/2021 | Vitória Guimarães [U23] | - | SL Benfica [U23] | 2:2 |  |
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| 2. Round | 09/01/2021 | Portimonense SC [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:1 |  |
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| 3. Round | 16/01/2021 | Vitória Guimarães [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 3:0 | |
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| 4. Round | 21/01/2021 | Sporting CP [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 2:2 | |
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| 5. Round | 26/01/2021 | Rio Ave FC [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 2:2 | ||||
| 6. Round | 02/02/2021 | Vitória Guimarães [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 1:3 | ||||
| 7. Round | 08/02/2021 | Boavista [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:0 | |
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| 8. Round | 12/02/2021 | SL Benfica [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 3:2 |  |
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| 10. Round | 20/02/2021 | CD Cova Piedade [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 2:2 | |
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| 11. Round | 26/02/2021 | Vitória Guimarães [U23] | - | Sporting CP [U23] | 1:1 | |
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| 12. Round | 04/03/2021 | Vitória Guimarães [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 2:0 | ||||
| 13. Round | 15/03/2021 | Académica de Coimbra [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 3:0 | |
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