| 1. Round | 19/08/1989 | GD Chaves | - | FC Penafiel | 3:2 | ||||
| 5. Round | 15/10/1989 | GD Chaves | - | Portimonense SC | 4:2 | ||||
| 6. Round | 22/10/1989 | Estrela Amadora | - | GD Chaves | 1:1 | ||||
| 7. Round | 29/10/1989 | GD Chaves | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
| 8. Round | 03/11/1989 | Os Belenenses | - | GD Chaves | 3:0 | ||||
| 9. Round | 18/11/1989 | GD Chaves | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
| 15. Round | 06/01/1990 | GD Chaves | - | CD Feirense | 0:0 | ||||
| 16. Round | 13/01/1990 | GD Chaves | - | CD Nacional | 3:3 | ||||
| 19. Round | 09/02/1990 | GD Chaves | - | Boavista | 1:0 | ||||
| 31. Round | 28/04/1990 | GD Chaves | - | SC Beira-Mar | 2:1 |
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