| 2. Round | 07/02/2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 3. Round | 14/02/2009 | Palestino | - | Audax Italiano | 0:2 |  |
|||
| 4. Round | 22/02/2009 | Municipal Iquique | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 5. Round | 25/02/2009 | Cobreloa | - | Palestino | 4:0 | ||||
| 6. Round | 01/03/2009 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:4 | ||||
| 11. Round | 29/03/2009 | La Serena | - | Palestino | 0:3 | ||||
| 1. Round | 03/04/2009 | Universidad de Chile | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Palestino | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 13. Round | 19/04/2009 | Palestino | - | Ñublense | 1:1 |
Chile