| 2. Round | 08/06/2019 | CD Magallanes | - | Unión La Calera | 0:2 |  |
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| 2. Round | 13/06/2019 | Unión La Calera | - | CD Magallanes | 3:2 | ||||
| Round of 16 | 14/07/2019 | Unión La Calera | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| Round of 16 | 21/07/2019 | Ñublense | - | Unión La Calera | 4:5 pso | ||||
| Quarter-finals | 08/09/2019 | Unión La Calera | - | Universidad Católica | 2:1 | ||||
| Quarter-finals | 13/10/2019 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 2:0 |
Chile