| Quarter-finals | 13/06/2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:1 |  |
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| Quarter-finals | 21/06/2009 | Unión Española | - | O'Higgins | 6:1 | ||||
| Semi-finals | 26/06/2009 | Universidad Católica | - | Unión Española | 0:0 | ||||
| Semi-finals | 29/06/2009 | Unión Española | - | Universidad Católica | 4:2 pso | |
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| Final | 04/07/2009 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| Final | 08/07/2009 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 0:1 | |
Chile