| 1. Round | 05/01/2021 | Sporting CP [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 0:1 | ||||
| 3. Round | 16/01/2021 | Académica de Coimbra [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 | ||||
| 5. Round | 27/01/2021 | SL Benfica [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:0 |  |
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| 12. Round | 05/03/2021 | Portimonense SC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:0 |  |
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| 14. Round | 01/04/2021 | CD Cova Piedade [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 0:2 |
Portugal