1. Round | 24/08/2008 | FC Porto | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
6. Round | 25/10/2008 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
7. Round | 02/11/2008 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
8. Round | 17/11/2008 | Os Belenenses | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
11. Round | 06/12/2008 | CD Nacional | - | Os Belenenses | 4:2 | ||||
12. Round | 21/12/2008 | Os Belenenses | - | CD Trofense | 3:2 | ||||
14. Round | 11/01/2009 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 0:1 |