| 9. Round | 28/09/2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 | ||||
| 12. Round | 24/10/2019 | Portimonense SC [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 3:4 | ||||
| 13. Round | 29/10/2019 | CD Feirense [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:2 | ||||
| 14. Round | 02/11/2019 | Portimonense SC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:3 | ||||
| 15. Round | 09/11/2019 | GD Estoril [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 4:1 | ||||
| 16. Round | 21/11/2019 | CD Cova Piedade [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 3:4 | ||||
| 17. Round | 30/11/2019 | Portimonense SC [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:1 | ||||
| 18. Round | 03/12/2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:1 |
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