1. Round | 13/08/2018 | Portimonense SC | - | Boavista | 0:2 | ||||
2. Round | 18/08/2018 | GD Chaves | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
3. Round | 25/08/2018 | Portimonense SC | - | CD Santa Clara | 2:2 | ||||
4. Round | 02/09/2018 | Rio Ave FC | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
5. Round | 23/09/2018 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães | 3:2 | ||||
6. Round | 01/10/2018 | CD Aves | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
7. Round | 07/10/2018 | Portimonense SC | - | Sporting CP | 4:2 | ||||
9. Round | 03/11/2018 | Portimonense SC | - | Belenenses SAD | 1:1 | ||||
10. Round | 09/11/2018 | Moreirense FC | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
11. Round | 02/12/2018 | Portimonense SC | - | CD Tondela | 3:2 | ||||
12. Round | 07/12/2018 | FC Porto | - | Portimonense SC | 4:1 | ||||
13. Round | 14/12/2018 | Portimonense SC | - | Vitória Setúbal | 3:1 | ||||
15. Round | 02/01/2019 | Portimonense SC | - | SL Benfica | 2:0 |