1. Round | 11/08/2019 | SL Benfica B | - | GD Estoril | 2:1 | ||||
12. Round | 08/12/2019 | CD Mafra | - | GD Estoril | 3:1 | ||||
13. Round | 14/12/2019 | GD Estoril | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
14. Round | 28/12/2019 | FC Penafiel | - | GD Estoril | 1:0 | ||||
15. Round | 04/01/2020 | GD Estoril | - | CD Feirense | 0:2 | ||||
16. Round | 11/01/2020 | Sporting Covilhã | - | GD Estoril | 1:0 |