| Group 7 | 26/02/2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| Group 7 | 12/03/2009 | Boyacá Chicó | - | Grêmio Porto Alegre | 0:1 |  |
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| Group 7 | 26/03/2009 | Club Aurora | - | Grêmio Porto Alegre | 1:2 | ||||
| Group 7 | 07/04/2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Club Aurora | 3:0 | ||||
| Group 7 | 16/04/2009 | Universidad de Chile | - | Grêmio Porto Alegre | 0:2 | ||||
| Group 7 | 28/04/2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Boyacá Chicó | 3:0 | |
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| Round of 16 | 07/05/2009 | Universidad San Martín | - | Grêmio Porto Alegre | 1:3 | |
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| Round of 16 | 14/05/2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Universidad San Martín | 2:0 | ||||
| Quarter-finals | 28/05/2009 | Caracas FC | - | Grêmio Porto Alegre | 1:1 | ||||
| Quarter-finals | 18/06/2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Caracas FC | 0:0 | |
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| Semi-finals | 25/06/2009 | Cruzeiro | - | Grêmio Porto Alegre | 3:1 | |
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| Semi-finals | 03/07/2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Cruzeiro | 2:2 | |
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