| 6. Round | 26/09/2009 | CS Marítimo | - | Naval 1° de Maio | 1:2 | ||||
| 9. Round | 01/11/2009 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 10. Round | 08/11/2009 | CS Marítimo | - | FC Porto | 1:0 | ||||
| 13. Round | 13/12/2009 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
| 14. Round | 20/12/2009 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 15. Round | 09/01/2010 | CS Marítimo | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 17. Round | 01/02/2010 | Leixões SC | - | CS Marítimo | 1:2 | ||||
| 19. Round | 14/02/2010 | Sporting Braga | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 22. Round | 07/03/2010 | CS Marítimo | - | Académica de Coimbra | 0:0 | ||||
| 23. Round | 15/03/2010 | Paços de Ferreira | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 24. Round | 26/03/2010 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 3:2 | ||||
| 25. Round | 03/04/2010 | FC Porto | - | CS Marítimo | 4:1 |  |
|||
| 26. Round | 11/04/2010 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 3:3 | |
|||
| 27. Round | 16/04/2010 | SC Olhanense | - | CS Marítimo | 1:2 | ||||
| 28. Round | 23/04/2010 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 29. Round | 02/05/2010 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 30. Round | 09/05/2010 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 1:2 |
Japan