| 1. Round | 06/08/1999 | Shimizu S-Pulse | - | Cerezo Osaka | 2:3 aet | ||||
| 2. Round | 13/08/1999 | Cerezo Osaka | - | Avispa Fukuoka | 0:2 | ||||
| 11. Round | 29/10/1999 | Bellmare Hiratsuka | - | Cerezo Osaka | 1:6 | ||||
| 12. Round | 16/11/1999 | Cerezo Osaka | - | Verdy Kawasaki | 2:1 | ||||
| 13. Round | 19/11/1999 | Cerezo Osaka | - | Yokohama F. Marinos | 1:2 | ||||
| 14. Round | 22/11/1999 | Kashiwa Reysol | - | Cerezo Osaka | 0:3 | ||||
| 15. Round | 26/11/1999 | Cerezo Osaka | - | Kyoto Purple Sanga | 2:3 aet |  |
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