| 4. Round | 10/02/2023 | Audax Italiano | - | Unión Española | 1:1 |  |
|||
| 5. Round | 17/02/2023 | Unión Española | - | CD Magallanes | 1:2 | ||||
| 9. Round | 19/03/2023 | Unión Española | - | Palestino | 2:0 | ||||
| 10. Round | 18/04/2023 | Curicó Unido | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 11. Round | 24/04/2023 | Unión Española | - | Coquimbo Unido | 2:0 | ||||
| 19. Round | 30/07/2023 | Unión Española | - | Audax Italiano | 3:0 | ||||
| 24. Round | 23/09/2023 | Palestino | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 28. Round | 24/11/2023 | Unión La Calera | - | Unión Española | 4:0 | ||||
| 29. Round | 03/12/2023 | Colo-Colo | - | Unión Española | 0:2 | |
Chile
Argentina