| 11. Round | 28/11/2015 | Vitória Setúbal | - | União da Madeira | 2:2 | ||||
| 14. Round | 20/12/2015 | União da Madeira | - | Sporting CP | 1:0 | ||||
| 17. Round | 10/01/2016 | Rio Ave FC | - | União da Madeira | 1:0 |  |
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| 24. Round | 29/02/2016 | SL Benfica | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 26. Round | 12/03/2016 | FC Porto | - | União da Madeira | 3:2 | |
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| 27. Round | 20/03/2016 | Sporting Braga | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 31. Round | 23/04/2016 | Sporting CP | - | União da Madeira | 2:0 |
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