| 1. Round | 12/08/2023 | Paços de Ferreira | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 4. Round | 02/09/2023 | União Leiria | - | AVS | 1:2 | ||||
| 5. Round | 17/09/2023 | Os Belenenses | - | União Leiria | 0:5 | ||||
| 6. Round | 01/10/2023 | União Leiria | - | CD Tondela | 2:2 |  |
|||
| 7. Round | 08/10/2023 | CD Mafra | - | União Leiria | 3:0 | ||||
| 17. Round | 14/01/2024 | União Leiria | - | CD Santa Clara | 0:1 | ||||
| 19. Round | 29/01/2024 | SL Benfica B | - | União Leiria | 0:1 |  |
|||
| 20. Round | 03/02/2024 | União Leiria | - | FC Porto B | 1:1 | ||||
| 27. Round | 30/03/2024 | União Leiria | - | CD Nacional | 1:1 | ||||
| 28. Round | 06/04/2024 | Leixões SC | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 29. Round | 13/04/2024 | União Leiria | - | Vilaverdense FC | 3:1 | ||||
| 30. Round | 20/04/2024 | União Torreense | - | União Leiria | 0:3 | ||||
| 31. Round | 25/04/2024 | União Leiria | - | FC Penafiel | 0:2 | ||||
| 32. Round | 04/05/2024 | CD Feirense | - | União Leiria | 1:0 | |
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