1. Round | 23/08/2008 | Paços de Ferreira | - | Sporting Braga | 0:2 | ||||
2. Round | 29/08/2008 | Os Belenenses | - | Paços de Ferreira | 2:2 | ||||
3. Round | 22/09/2008 | Paços de Ferreira | - | SL Benfica | 3:4 | ||||
4. Round | 26/09/2008 | FC Porto | - | Paços de Ferreira | 2:0 | ||||
5. Round | 05/10/2008 | Rio Ave FC | - | Paços de Ferreira | 3:2 | ||||
15. Round | 24/01/2009 | CD Trofense | - | Paços de Ferreira | 1:3 | ||||
16. Round | 01/02/2009 | Sporting Braga | - | Paços de Ferreira | 2:0 |