15. Round | 23/01/2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
16. Round | 01/02/2009 | Os Belenenses | - | FC Porto | 1:3 | ||||
17. Round | 09/02/2009 | Paços de Ferreira | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
18. Round | 14/02/2009 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
19. Round | 23/02/2009 | Leixões SC | - | Os Belenenses | 2:2 | ||||
20. Round | 01/03/2009 | Os Belenenses | - | Naval 1° de Maio | 1:2 | ||||
21. Round | 08/03/2009 | Vitória Guimarães | - | Os Belenenses | 3:1 | ||||
22. Round | 15/03/2009 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
24. Round | 11/04/2009 | Os Belenenses | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
25. Round | 19/04/2009 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
26. Round | 26/04/2009 | Os Belenenses | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
27. Round | 04/05/2009 | CD Trofense | - | Os Belenenses | 2:1 | ||||
28. Round | 11/05/2009 | Os Belenenses | - | Sporting Braga | 0:5 |