| 1. Round | 22/08/2021 | Belenenses SAD [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 | ||||
| 2. Round | 26/08/2021 | Portimonense SC [U23] | - | SC Farense [U23] | 2:1 | ||||
| 3. Round | 10/09/2021 | GD Estoril [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 4:0 | ||||
| 5. Round | 24/09/2021 | Portimonense SC [U23] | - | Sporting CP [U23] | 0:1 | ||||
| 6. Round | 03/10/2021 | SL Benfica [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:1 |  |
|||
| 7. Round | 16/10/2021 | Portimonense SC [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 2:1 | |
 |
||
| 8. Round | 30/10/2021 | Portimonense SC [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 2:2 | ||||
| 9. Round | 05/11/2021 | SC Farense [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 0:2 |
Japan