| Preliminary Gr. B | 13/09/1999 | ACF Fiorentina | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| Preliminary Gr. B | 21/09/1999 | FC Barcelona | - | ACF Fiorentina | 4:2 | ||||
| Preliminary Gr. B | 28/09/1999 | AIK Solna | - | ACF Fiorentina | 0:0 |  |
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| Preliminary Gr. B | 18/10/1999 | ACF Fiorentina | - | AIK Solna | 3:0 | ||||
| Preliminary Gr. B | 26/10/1999 | Arsenal FC | - | ACF Fiorentina | 0:1 | |
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| Intermediate Gr. B | 22/11/1999 | ACF Fiorentina | - | Manchester United | 2:0 | ||||
| Intermediate Gr. B | 07/12/1999 | Girondins Bordeaux | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| Intermediate Gr. B | 29/02/2000 | ACF Fiorentina | - | Valencia CF | 1:0 | ||||
| Intermediate Gr. B | 06/03/2000 | Valencia CF | - | ACF Fiorentina | 2:0 | ||||
| Intermediate Gr. B | 14/03/2000 | Manchester United | - | ACF Fiorentina | 3:1 | ||||
| Intermediate Gr. B | 20/03/2000 | ACF Fiorentina | - | Girondins Bordeaux | 3:3 | |
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