| Serie A | 30/01/99 | ACF Fiorentina | - | Vicenza Calcio | 3:0 | ||||
| Serie A | 20/02/99 | ACF Fiorentina | - | AS Roma | 0:0 | ||||
| Coppa | 09/03/99 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 2:2 aet |  |
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| Serie A | 05/11/99 | Cagliari Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:1 | |
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| Serie A | 04/12/99 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| Serie A | 11/03/00 | Torino FC | - | ACF Fiorentina | 1:0 | |
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| Coppa | 25/01/01 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 2:2 | ||||
| Coppa | 07/02/01 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:0 | ||||
| Coppa | 24/05/01 | Parma AC | - | ACF Fiorentina | 0:1 |
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