| 2. Round | 08/09/1998 | Calcio Padova | - | ACF Fiorentina | 0:1 |  |
|||
| 2. Round | 22/09/1998 | ACF Fiorentina | - | Calcio Padova | 2:0 | ||||
| Round of 16 | 27/10/1998 | ACF Fiorentina | - | US Lecce | 1:0 | ||||
| Round of 16 | 09/11/1998 | US Lecce | - | ACF Fiorentina | 0:4 | ||||
| Quarter-finals | 01/12/1998 | Atalanta | - | ACF Fiorentina | 3:2 | |
|||
| Quarter-finals | 27/01/1999 | ACF Fiorentina | - | Atalanta | 1:0 | |
|||
| Semi-finals | 09/03/1999 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 2:2 aet | |
|||
| Final | 14/04/1999 | Parma AC | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| Final | 05/05/1999 | ACF Fiorentina | - | Parma AC | 2:2 |  |
Czech Republic
CSSR 