| Serie A | 25/09/98 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:3 |  |
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| Serie A | 03/10/98 | ACF Fiorentina | - | Udinese Calcio | 1:0 | |
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| Serie A | 04/12/98 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 1:0 | |
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| Serie A | 23/01/99 | Empoli FC | - | ACF Fiorentina | 0:3 | ||||
| Coppa | 05/05/99 | ACF Fiorentina | - | Parma AC | 2:2 |  |
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| Serie A | 06/05/00 | Inter | - | ACF Fiorentina | 0:4 |
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