| 1. Round | 23/08/2008 | Sporting CP | - | CD Trofense | 3:1 |  |
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| 2. Round | 01/09/2008 | Sporting Braga | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 3. Round | 20/09/2008 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 4. Round | 27/09/2008 | SL Benfica | - | Sporting CP | 2:0 | ||||
| 5. Round | 05/10/2008 | Sporting CP | - | FC Porto | 1:2 | ||||
| 6. Round | 26/10/2008 | Paços de Ferreira | - | Sporting CP | 0:0 |  |
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| 19. Round | 21/02/2009 | Sporting CP | - | SL Benfica | 3:2 | ||||
| 25. Round | 18/04/2009 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 27. Round | 02/05/2009 | Académica de Coimbra | - | Sporting CP | 0:0 | |
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| 28. Round | 09/05/2009 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 29. Round | 16/05/2009 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 30. Round | 24/05/2009 | Sporting CP | - | CD Nacional | 3:1 |
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