1. Round | 06/08/2016 | SC Freamunde | - | União da Madeira | 0:1 | ||||
2. Round | 13/08/2016 | União da Madeira | - | Sporting Braga B | 1:1 | ||||
3. Round | 20/08/2016 | Portimonense SC | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
4. Round | 24/08/2016 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 0:0 | ||||
5. Round | 28/08/2016 | Académica de Coimbra | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
6. Round | 10/09/2016 | União da Madeira | - | SC Olhanense | 3:2 | ||||
7. Round | 17/09/2016 | Sporting Covilhã | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
8. Round | 21/09/2016 | Vitória Guimarães B | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
9. Round | 28/09/2016 | União da Madeira | - | AD Fafe | 0:0 | ||||
10. Round | 02/10/2016 | FC Porto B | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
11. Round | 09/10/2016 | União da Madeira | - | CD Cova Piedade | 0:1 | ||||
12. Round | 23/10/2016 | FC Famalicão | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
18. Round | 10/12/2016 | CD Aves | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
40. Round | 07/05/2017 | Académico de Viseu | - | União da Madeira | 1:2 | ||||
41. Round | 14/05/2017 | União da Madeira | - | Gil Vicente | 5:1 | ||||
42. Round | 21/05/2017 | Leixões SC | - | União da Madeira | 0:2 |