| Liga II | 09/03/14 | União da Madeira | - | UD Oliveirense | 2:0 | ||||
| Liga II | 07/12/14 | União da Madeira | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| Liga II | 26/04/15 | UD Oliveirense | - | União da Madeira | 2:2 | ||||
| Taça da Liga | 23/01/18 | Vitória Setúbal | - | UD Oliveirense | 2:0 | ||||
| Liga II | 14/08/22 | UD Vilafranquense | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
| Liga II | 04/02/23 | UD Oliveirense | - | UD Vilafranquense | 2:2 | ||||
| Liga II | 05/11/23 | AVS | - | UD Oliveirense | 0:1 |
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