| 12. Round | 01/12/2023 | Vilaverdense FC | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 13. Round | 08/12/2023 | União Leiria | - | União Torreense | 1:0 | ||||
| 14. Round | 16/12/2023 | FC Penafiel | - | União Leiria | 1:0 |  |
|||
| 18. Round | 22/12/2023 | União Leiria | - | Paços de Ferreira | 1:1 | ||||
| 15. Round | 30/12/2023 | União Leiria | - | CD Feirense | 1:1 | ||||
| 16. Round | 06/01/2024 | Académico de Viseu | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 19. Round | 29/01/2024 | SL Benfica B | - | União Leiria | 0:1 | ||||
| 21. Round | 11/02/2024 | AVS | - | União Leiria | 2:1 | ||||
| 25. Round | 08/03/2024 | União Leiria | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 26. Round | 16/03/2024 | CS Marítimo | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 27. Round | 30/03/2024 | União Leiria | - | CD Nacional | 1:1 | ||||
| 28. Round | 06/04/2024 | Leixões SC | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 29. Round | 13/04/2024 | União Leiria | - | Vilaverdense FC | 3:1 | ||||
| 30. Round | 20/04/2024 | União Torreense | - | União Leiria | 0:3 | ||||
| 31. Round | 25/04/2024 | União Leiria | - | FC Penafiel | 0:2 |
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