| 1. Round | 20/08/1988 | SC Beira-Mar | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 2. Round | 27/08/1988 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 1:3 | ||||
| 3. Round | 03/09/1988 | GD Chaves | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 7. Round | 01/10/1988 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 9. Round | 16/10/1988 | Estrela Amadora | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
| 10. Round | 23/10/1988 | SC Espinho | - | Estrela Amadora | 2:1 |
Portugal