| 19. Round | 18/02/2024 | KF Shkupi | - | FK Voska Sport | 3:0 | ||||
| 21. Round | 03/03/2024 | KF Shkupi | - | GFK Tikvesh | 0:0 | ||||
| 22. Round | 06/03/2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 24. Round | 16/03/2024 | FK Voska Sport | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 29. Round | 28/04/2024 | KF Shkupi | - | GFK Tikvesh | 3:2 | ||||
| 30. Round | 01/05/2024 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 32. Round | 12/05/2024 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 |
Brazil