5. Round | 07/10/2008 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
6. Round | 26/10/2008 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
7. Round | 03/11/2008 | CS Marítimo | - | CD Nacional | 4:2 | ||||
8. Round | 14/11/2008 | CD Trofense | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
9. Round | 22/11/2008 | CS Marítimo | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
10. Round | 29/11/2008 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
12. Round | 21/12/2008 | FC Porto | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
13. Round | 04/01/2009 | CS Marítimo | - | Paços de Ferreira | 4:1 | ||||
15. Round | 23/01/2009 | CS Marítimo | - | Leixões SC | 0:0 | ||||
18. Round | 14/02/2009 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
19. Round | 22/02/2009 | Académica de Coimbra | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
23. Round | 05/04/2009 | CS Marítimo | - | CD Trofense | 1:1 | ||||
25. Round | 19/04/2009 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
30. Round | 23/05/2009 | Leixões SC | - | CS Marítimo | 1:0 |