| 3. Round | 30/08/2009 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 8. Round | 24/10/2009 | União Leiria | - | Naval 1° de Maio | 2:0 | ||||
| 10. Round | 08/11/2009 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 1:1 | ||||
| 11. Round | 30/11/2009 | Sporting Braga | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 15. Round | 10/01/2010 | FC Porto | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 16. Round | 17/01/2010 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:2 | ||||
| 17. Round | 30/01/2010 | União Leiria | - | SC Olhanense | 2:0 |  |
|||
| 20. Round | 03/02/2010 | SL Benfica | - | União Leiria | 3:0 | ||||
| 18. Round | 07/02/2010 | CS Marítimo | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 19. Round | 14/02/2010 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 3:3 | ||||
| 22. Round | 05/03/2010 | União Leiria | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
| 23. Round | 12/03/2010 | Naval 1° de Maio | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 28. Round | 25/04/2010 | União Leiria | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 30. Round | 08/05/2010 | União Leiria | - | FC Porto | 1:4 |
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