| 13. Round | 04/01/2009 | Estrela Amadora | - | Naval 1° de Maio | 1:0 | ||||
| 16. Round | 01/02/2009 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 17. Round | 07/02/2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 18. Round | 14/02/2009 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 22. Round | 15/03/2009 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 2:2 |  |
|||
| 28. Round | 10/05/2009 | Naval 1° de Maio | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
| 29. Round | 16/05/2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 30. Round | 23/05/2009 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 2:1 |
Portugal