| Group 4 | 05/03/2019 | Club San José | - | Flamengo RJ | 0:1 | ||||
| Group 4 | 14/03/2019 | Flamengo RJ | - | LDU Quito | 3:1 | ||||
| Group 4 | 04/04/2019 | Flamengo RJ | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| Group 4 | 12/04/2019 | Flamengo RJ | - | Club San José | 6:1 |  |
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| Group 4 | 25/04/2019 | LDU Quito | - | Flamengo RJ | 2:1 | ||||
| Group 4 | 09/05/2019 | Peñarol | - | Flamengo RJ | 0:0 | ||||
| Round of 16 | 25/07/2019 | Emelec | - | Flamengo RJ | 2:0 | |
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| Round of 16 | 01/08/2019 | Flamengo RJ | - | Emelec | 4:2 pso | |
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| Quarter-finals | 22/08/2019 | Flamengo RJ | - | Internacional | 2:0 | |
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| Semi-finals | 03/10/2019 | Grêmio Porto Alegre | - | Flamengo RJ | 1:1 | ||||
| Semi-finals | 24/10/2019 | Flamengo RJ | - | Grêmio Porto Alegre | 5:0 | ||||
| Final | 23/11/2019 | Flamengo RJ | - | River Plate | 2:1 |
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