| 1. Round | 14/08/2019 | FC Famalicão [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 3:3 | ||||
| 4. Round | 28/08/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 0:0 | ||||
| 5. Round | 31/08/2019 | Belenenses SAD [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 1:0 | ||||
| 18. Round | 03/12/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | Leixões SC [U23] | 0:1 | ||||
| 19. Round | 10/12/2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 0:2 | ||||
| 25. Round | 14/01/2020 | Vitória Guimarães [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:0 | ||||
| 26. Round | 18/01/2020 | Vitória Setúbal [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 3:2 | ||||
| 28. Round | 25/01/2020 | CD Aves [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 4:0 | ||||
| 30. Round | 08/02/2020 | CS Marítimo [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 3:2 |
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